Die Villa Massimo führt jährlich über 30 Veranstaltungen durch, die in der Regel einem eingeladenen Gästekreis präsentiert werden. Der Öffentlichkeit zugänglich sind unter anderem die Ausstellungen, das Kunstfest der Villa Massimo mit der Allee der Ateliers im Juni. Dabei bildet ein konzeptioneller, jährlicher Rahmen die Plattform für Themenausstellungen, Einzelausstellungen oder die Allee der Ateliers bzw. Konzerte zeitgenössischer Musik und Lesungen.

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