Die Villa Massimo führt jährlich über 30 Veranstaltungen durch, die in der Regel einem eingeladenen Gästekreis präsentiert werden. Der Öffentlichkeit zugänglich sind u.a. die Ausstellungen, das Sommerfest der Villa Massimo mit der Großen Atelierstraße im Juni und November. Dabei bildet ein konzeptioneller, jährlicher Rahmen die Plattform für Themenausstellungen, Einzelausstellungen oder die Große Atelierstraße bzw. Konzerte zeitgenössischer Musik und Lesungen.